Kinetic Evidence for Near Irreversible Nonionic Micellar Entrapment of<i>N</i>-(2′-Methoxyphenyl)phthalimide (1) under the Typical Alkaline Reaction Conditions

<jats:p>The values of pseudo-first-order rate constants (<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" id="M1"><mml:mrow><mml:msub><mml:mrow><mml:mi>k</mml:mi></mml:mrow><mml:mrow><mml:mtext>obs</mml:mtext></mml:mrow></mml:msub></mml:mrow></mml:math>) for alkaline hydrolysis of<jats:bold>1</jats:bold>, obtained at 1.0 mM NaOH and within<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" id="M2"><mml:msub><mml:mrow><mml:mfenced open="[" close="]" separators="|"><mml:mrow><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>C</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mi>m</mml:mi></mml:mrow></mml:msub><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>E</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mi>n</mml:mi></mml:mrow></mml:msub></mml:mrow></mml:mfenced></mml:mrow><mml:mrow><mml:mtext>T</mml:mtext></mml:mrow></mml:msub></mml:math>(total concentration of<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" id="M3"><mml:mrow><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>C</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mi>m</mml:mi></mml:mrow></mml:msub><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>E</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mi>n</mml:mi></mml:mrow></mml:msub></mml:mrow></mml:math>) range of 3.0–5.0 mM for<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" id="M4"><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>C</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mtext>12</mml:mtext></mml:mrow></mml:msub><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>E</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn mathvariant="normal">23</mml:mn></mml:mrow></mml:msub></mml:math>and 10–20 mM for<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" id="M5"><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>C</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn mathvariant="normal">1</mml:mn><mml:mn mathvariant="normal">8</mml:mn></mml:mrow></mml:msub><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>E</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn mathvariant="normal">2</mml:mn><mml:mn mathvariant="normal">0</mml:mn></mml:mrow></mml:msub></mml:math>, fail to obey pseudophase micellar (PM) model. The values of the fraction of near irreversible<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" id="M6"><mml:mrow><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>C</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mi>m</mml:mi></mml:mrow></mml:msub><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>E</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mi>n</mml:mi></mml:mrow></mml:msub></mml:mrow></mml:math>micellar trapped<jats:bold>1</jats:bold>molecules (<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" id="M7"><mml:mrow><mml:msub><mml:mrow><mml:mi>F</mml:mi></mml:mrow><mml:mrow><mml:mtext>IT</mml:mtext><mml:mtext mathvariant="bold">1</mml:mtext></mml:mrow></mml:msub></mml:mrow></mml:math>) vary in the range ~0–0.75 for<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" id="M8"><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>C</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn mathvariant="normal">12</mml:mn></mml:mrow></mml:msub><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>E</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn mathvariant="normal">23</mml:mn></mml:mrow></mml:msub></mml:math>and ~0–0.83 for<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" id="M9"><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>C</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn mathvariant="normal">1</mml:mn><mml:mn mathvariant="normal">8</mml:mn></mml:mrow></mml:msub><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>E</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn mathvariant="normal">2</mml:mn><mml:mn mathvariant="normal">0</mml:mn></mml:mrow></mml:msub></mml:math>under such conditions. The values of<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" id="M10"><mml:mrow><mml:msub><mml:mrow><mml:mi>F</mml:mi></mml:mrow><mml:mrow><mml:mtext>IT</mml:mtext><mml:mtext mathvariant="bold">1</mml:mtext></mml:mrow></mml:msub></mml:mrow></mml:math>become 1.0 at ≥10 mM<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" id="M11"><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>C</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn mathvariant="normal">12</mml:mn></mml:mrow></mml:msub><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>E</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn mathvariant="normal">23</mml:mn></mml:mrow></mml:msub></mml:math>and 50 mM<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" id="M12"><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>C</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn mathvariant="normal">18</mml:mn></mml:mrow></mml:msub><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>E</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn mathvariant="normal">20</mml:mn></mml:mrow></mml:msub></mml:math>. Kinetic analysis of the observed data at ≥10 mM<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" id="M13"><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>C</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn mathvariant="normal">1</mml:mn><mml:mn mathvariant="normal">2</mml:mn></mml:mrow></mml:msub><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>E</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn mathvariant="normal">2</mml:mn><mml:mn mathvariant="normal">3</mml:mn></mml:mrow></mml:msub></mml:math>shows near irreversible micellar entrapment of<jats:bold>1</jats:bold>molecules under such conditions.</jats:p>